1989
Когда Гарри встретил Салли
В 1977 году Гарри и Салли заканчивают университет в Чикаго и вместе едут на машине в Нью-Йорк. По дороге они спорят о том, возможна ли дружба между мужчиной и женщиной: Гарри уверен, что секс неизбежно мешает, Салли с ним не согласна. В Нью-Йорке они расстаются почти врагами, но жизнь сводит их снова: через пять лет они оказываются в одном самолёте, а ещё через пять случайно встречаются в книжном магазине. У каждого к этому времени рушатся или завершаются отношения, и они снова пытаются стать друзьями.